2024-02-28 21:35:33

格氏试剂与卤代烃反应能否保持其手性?

格氏试剂 RMgCl 与含手性C的卤代烃反应后,该手性会变化吗?在何种条件下可以保持其旋光性?困惑我好久了至今仍没找到答案

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有机化学×

6个回答

我觉得应该构型反转    

2024-02-28 21:40:47

据说,不对称C原子上的卤素形成格氏试剂时,其手性将保持或者反转,似乎没有一定规律;

格氏试剂的手性与所用的溶剂也有一定关系,在乙醚中消旋比较高,烃类消旋较少。

但我也没看到格氏试剂与手性卤代烃的反应情况

2024-02-28 21:42:34

一些手性催化剂的催化下,可以控制产物的构型,这方面的文献挺多的,建议系统的查阅一下,可能会有所启发。

2024-02-28 23:42:36

会不会与格氏试剂的性质有关??

2024-03-01 04:51:46

这要看具体的反应条件和底物类型了

2024-03-06 06:33:09

关键是搞清楚反应机理,是否会发生构型反转

2024-03-10 20:05:38

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