不知道下面的物质是不是酸，可以先用溴甲酚绿显色看一下，如果不是酸，可以先调碱性使目标产物成盐后，萃取，除掉极性大的杂质。然后在调成酸性，再次萃取就可以得到目标产物了。

羧酸用水重结晶的我做过。用醇也可以，不过要小心可能有酯化产物出现；建议尝试水或者异丙醇。极性这么大，我估计用热水应该是可以将下面的副产物洗掉的。如果热水可将产物也溶解，那用水做重结晶是合适的。

1、醋酸的配比要一致（TLC和柱层析）。TLC中加的1d如果大于柱层析中加的量，则会在柱子上表现出类似于第二块薄层的现象。建议在配TLC展开剂是，用** 微升醋酸来配，而不要用1d。要明确醋酸的百分比，这样才能有效放大。 在柱层析中，额外加的酸/碱一般是0.5～1％。
2、柱子中的两条色带，不一定就是薄层上的两个点。也许有其它少量物质，在柱子上富集后显色明显。
3、极性差异不知道有多大。Et是什么？如果在更高的极性下TLC中仍然表现出后一个点的Rf很低，则可以将产物溶于EA，用少量水洗，也许可以洗除大部分的下点。
4、看你的薄层，似乎点走的不是很理想，拖尾比较严重。也许需要多尝试几个系统。
5、柱层析的硅胶/样品比例多少？走柱子的洗脱剂应该比你这个薄层展开剂极性低些为好。你的系统，我建议用至少50倍硅胶，从5：1或者4：1走起。
6、酸，通常都能结晶。我更喜欢重结晶。

建议仔细观察一下样品在柱子中的颜色变化.有些物质溶解在冰醋酸中是一种情况,但用冰醋酸做洗脱剂时,可能会于硅胶起反应.建议多尝试几种洗脱剂.