2024-03-27 15:13:12

极难的波谱题,求助

题目如下

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化学科学× 分析化学×

2个回答

把所谓的甲基变成CH2放到支链上吧

2024-03-27 15:19:43

我说说自己对这个题的看法,虽然也没有解出结构来,但希望把这个顶起来。 就抛砖引玉吧,希望能够看到高人。

第一步, 不饱和度计算为4。

第二步, 红外1714,可见化合物中含有羰基官能团。羰基算一个不饱和度,所以不饱和度为4,但肯定不是苯环,推测可能为环状烯烃。

第三步,6.95 为烯氢,只有一个氢,可见存在三取代乙烯结构,t说明该烯氢旁边连有一个CH2集团。2.27和2.16单峰说明存在两个CH3CO基团。1.65-1.52 为脂肪环烷烃,有4个氢。2.59 dd峰很可能是手性中心邻位CH2上的两个氢化学不等价,说明有手性碳连接CH2 片断。

第四步,208.6,199.1为两个羰基碳,同时有一个向高场移动,为alpha,beta-不饱和羰基化合物。因为分子中只有两个氧原子,同时又有两个羰基,结合氢谱没有醛基氢信号,所以分子中有一个CH3-CO和CH3-CO-C=C结构。142.9和142.3 表明有两个烯碳。47.8说明有一个碳直接连有羰基,即C-CO-CH3。29.9-25.8除去两个CH3-CO还有三个碳信号,为脂肪环骨架信号。17.2说明有非环的脂肪碳,而且可能是个伯碳。

综上,分子中有一个CH3-CO,一个共轭的CH3-CO,另外可能有一个非环上的伯碳,剩余六个碳原子,组成环己烯结构,符合不饱和度=4。

但是我的问题就是如果有一个非环上的伯碳,那氢谱就应该有高场的s,3H或者d,3H,可能是这部分推断的内容出了问题。

高手快来啊。

2024-03-27 15:21:23

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