2018-11-14 21:56:10

如何对Cys进行修饰

采用FMOC固相法合成,在N端最后一个是Cys,肽链其它位置都没有Cys,如今要在此Cys上进行修饰,不知该选用何种侧链保护基。以前做双硫键是用Trt,直接用I2氧化就OK了。不过现在只有一个Cys,选用Trt保护,用碘处理会不会得到想到的-SH呢?希望高手指点。另外我要修饰的部分需分几步进行,所以首先考虑在树脂上进行修饰后再裂解下来。

查了一下相关文献,说是采用Fmoc-Cys(StBu)-OH比较好一些,肽链接好后,用DTT进行脱保护,然后就可以进行相应的修饰了。只是这种保护氨基酸不太好买,而且比较贵,还有没有更好的办法呢?

看Fmoc-Cys(Trt)-OH在碘下面成双硫键的反应机理,偶有一个想法,就是直接用Trt做保护,用碘脱除后再直接进行修饰,不知道道理上行得通不。我要修饰上去的是苄基,所以考虑用氯化苄或溴化苄。因为碘脱Trt时会形成碘化物,个人认为是行得通的。

此思路是否恰当,大家都提一下意见哈


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高分子化学×

3个回答

你为什么不在最后一个就直接采用BOC-Cys(Bzl),不是更简单吗?还是需要在Bzl上面还要链接更多的修饰集团了?


2018-11-14 21:56:47

看要接什么样的修饰集团了。 一般用碘处理后就生成二硫键了,没法在修饰了


2018-11-14 21:57:12

用巯基乙醇修饰,然后用DTT还原


2018-11-14 21:57:34

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