2025-05-17 05:30:49

苯甲酰化反应的疑惑

做了一个大位阻醇的苯甲酰化反应,用PhCOOH 10eq / DCC 10eq / 4-PPY cat. / 甲苯/60度12小时,反应完全。但使用PhCOCl 20eq / Py or Collidine 20eq / 4-PPY cat. / 各种溶剂/各种温度,就是不反应,百思不得其解。

请问 酸+DCC 的酰化能力比 酰氯+碱 还要强么?谢谢!脲是比氯更好的离去基么?


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5个回答

酸+DCC 的酰化能力比 酰氯+碱 还要强么?当然。一个是离去氯离子,另一个是离去脲。后者当然更容易了。


2025-05-17 05:31:23

图片2.png


2025-05-17 05:35:17

是不反应还是是成别的产物啊?


2025-05-17 05:36:02

这样说来,位阻小的醇岂不是更加难以反应?事实上并非如此。一定另有原因。


2025-05-17 05:36:30

DCC+酸生成碳正离子,酰氯很难离子化,所以很难进行


2025-05-17 05:37:03

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