2024-03-03 17:20:09

棕榈酰氯与谷氨酸反应,可能的产物有哪些?

我在做棕榈酰氯与谷氨酸的反应,其中谷氨酸的α羧基被保护,溶剂用的叔丁基醚,三乙胺做缚酸剂,跑板发现有多个点,质谱结果显示有三个组分(其中一个是目标产物),怎么才能除掉其他两个副产物啊。


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药物化学×

3个回答

是在做利拉鲁肽的一个中间体吧,然后用侧链的羧基再和赖氨酸的侧链氨基做反应,这样就是一个完整的利拉鲁肽中间体了,呵呵,当初你把另一个羧基也保护起来不就行了啊,然后选择性的脱掉。还有就是要是不保护也行,你的酰氯是不是和酸形成酸酐了,用水处理一下看看能不能水解掉。


2024-03-03 17:20:37

我认为应该是这样的,你的谷氨酸氨基没有保护,羧基一个没有保护,然后你用的是棕榈酰氯,这样的话会有一部酰氯和没保护的羧基形成混合酸酐,然后反应的时候混合酸酐又和你的谷氨酸氨基反应生成多一个谷氨酸的产物,然后依次循环,还有可能多两个,三个,但是量会很少。依照这个思路你再看看你的产物还会有什么杂质吧,我建议还是保护起来另一个羧基。


2024-03-03 17:20:56

酰氯和没保护的羧基形成混合酸酐,然后分子内合环形成焦谷氨酸(alpha-羧基保护)。另一个副产物,大概是棕榈酰焦谷氨酸(alpha-羧基保护)。

 


2024-03-03 17:21:14

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