2017-12-19 20:01:12

关于共轭双键的合成.如C6H5CHO + (Ph3P-CH2-CH=CH-R)Br 会不会反应?

请教一个WITTIG 反应条件,关于共轭双键的合成.如C6H5CHO + (Ph3P-CH2-CH=CH-R)Br 会不会反应,条件应该怎样? 我所知道的非共轭双键形成的普通WITTIG 反应,条件很简单,NaOH/H2O就可以了.可是这个好象不行. 我的期望产物是C6H5-CH=CH-CH=CH-R,谢谢

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3个回答

 最好用NaH作碱,THF或者乙二醇二甲醚作溶剂,反应条件不是太苛刻。

2017-12-20 00:31:35

可以考虑最经典的Wittig反应条件,冰浴下以KHMDS或NaHMDS等大位阻铵盐做碱,必要时可使用正丁基锂,THF或乙醚作溶剂,如果wittig试剂稳定性没问题,理论上就可以让该反应很好的发生。如果需要更好的选择性可将反应置于-78度反应也可。

2017-12-20 00:32:45

做过一些Witig反应,用的是甲苯,80度。但是你这个底物时烯丙基磷叶立德,反应性不知怎么样,可以先小量尝试一下。

2017-12-20 01:39:13

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