2024-05-09 23:05:54

求助苄胺和OTs的单烷基化反应。一直做不出来

试过以下几种方法:

1. K2CO3, CH3CN, reflux。。点板无新点
2. CsCO3, DMF, 25度, 点板无新点。
3. NaH, DMF, rt, 无新点
4. KI, Et3N, DCM/MeOH,好像有点,但是很淡! 
接下来该如何?是做席夫jian还原胺化?还是继续试其他条件,迷茫~~~
求高手指点啊
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有机化学×

4个回答

第一个条件,补加0.25eq的碘化钠或碘化钾试试

2024-05-10 00:56:19

对甲苯磺酸酯的离去能力虽然与碘代烃相当,但是在和氨基的反应中,反应活性并不高,所以这个反应比起卤代烃和氨基的反应并不常用!
通常情况下要加热至回流,常用甲苯作溶剂比较多!你也可以试试DMF加热回流!更多时候,可能需要一些特殊的金属盐催化剂!常温下反应就别指望了!
如果可以,把对甲苯磺酸酯换成离去能力更高的三涪江磺酸酯等等试试,用大极性非质子溶剂降低消去副产物!


2024-05-10 01:00:06

把那个对甲苯磺酸酯改成三氟甲磺酸酯,活泼性就会高很多哈

2024-05-10 01:01:09

加点18冠谜,用丙酮做溶剂

2024-05-10 01:05:52

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